L’attuale Via Giuseppe Garibaldi fu realizzata alla metà dell’Ottocento per collegare comodamente la città alla stazione ferroviaria, la cosiddetta “stazione vecchia” situata in questo primo momento appena fuori le mura alla Barriera di San Lorenzo. Al tempo del Bando di Violante la via era più angusta e scoscesa e si divideva in due tratti, il primo dei quali conduceva alla piazza detta di Santa Petronilla per la presenza dell’omonimo convento di monache, qui trasferito da fuori Porta Camollia al tempo della Guerra di Siena.

Dagli inizi dell’800, la piazza fu detta poi del Sale da quando venne qui trasferita, dal Castellare dei Salimbeni, la Dogana di questo prezioso prodotto. La “piaggia” proseguiva poi con un secondo segmento detto via di San Bastiano che costeggiava la chiesa di San Sebastiano in Camollia, ancora esistente, per quanto la realizzazione della strada moderna ne abbia reso difficoltoso l’accesso, per raggiungere la soppressa chiesa di San Lorenzo presso le mura. La via, pur di lunghezza ridotta, fu oggetto di una vivace controversia tra Lupa e Istrice negli anni Trenta del Novecento, che vide una commissione di esperti di nomina comunale, assegnare la porzione di territorio al popolo di Camollia. I forti dissapori condussero però alla rottura dei rapporti tra le due Contrade e alla conseguente inimicizia ancora oggi in essere.